尽管医生（刘青云 饰）生性善良工作努力，但他和女友美美（马蹄露 饰）之间的关系却一直都不是那么融洽，因为美美实在是太强势了，积怨随着时间的推移慢慢增加，最终，医生决定同美美分手。

王晶卫（黄子华 饰）是个九十年代前卫的香港导演，但十分轻视六十年代的粤语片。没想到他穿越时空回到了六十年代，他被大导演楚原告知，只要能在六十年代里拍一部受欢迎的电影便能回去。王晶卫虽然十分无奈，也认识了还没有成名时的李奇（罗嘉良 饰）和谢源（吴镇宇 饰）这对难兄难弟。由于王晶卫的特殊身份，便带领两人一举成名。李奇与谢源的各自的女友宝珠（张可颐 饰）与芳芳（舒淇 饰）都移情别恋钟情于王晶卫，十分倾慕他的才华。李奇与谢源得知情况后，与王晶为断绝了来往。而王晶卫所拍的电影，完全没有人欣赏，到底他又能否回到属于自己的时空呢？

潇洒是一个船员，整天在海上漂泊，一去就是几个月，他的妈妈和小妹阿珍都很担心他。一天，潇洒回到家，妹妹非常惊喜，可是他的妈妈并不开心，觉得他没有出息。潇洒很是委屈，于是借酒消愁。阿珍和她的妈妈靠开小店为生，每天，早晨都有很多出租司机来照顾她们的生意，其中有一位司机阿光对阿珍有意思，经常来帮助她们。一天，政府通知他们，房子半年后要撤，但是他们一时又拿不出钱去买新的房子，为了筹钱，于是一家人在阿光的帮助……

潇洒是一个船员，整天在海上漂泊，一去就是几个月，他的妈妈和小妹阿珍都很担心他。一天，潇洒回到家，妹妹非常惊喜，可是他的妈妈并不开心，觉得他没有出息。潇洒很是委屈，于是借酒消愁。阿珍和她的妈妈靠开小店为生，每天，早晨都有很多出租司机来照顾她们的生意，其中有一位司机阿光对阿珍有意思，经常来帮助她们。一天，政府通知他们，房子半年后要撤，但是他们一时又拿不出钱去买新的房子，为了筹钱，于是一家人在阿光的帮助……

文慧（罗美薇）与友明头（刘玉翠）欲成为歌星，可惜文慧因家庭问题被迫到夜总会工作，因与黑帮头目B哥发生争执，惹祸上身，幸得车房仔阿忠（张家辉）及May姐（蓝洁瑛）、健哥（成奎安）相助脱离险境。阿忠对文慧情有独钟，但文慧一心仰慕新进男歌星Peter（吴大维）。另一方面，明头却对义薄云天的忠产生好感，一对女友的感情生活顿起波澜……

20世纪初的上海，留法归来的同窗仼天翔（陈勋奇 饰）、何非凡（刘锡明 饰）结识进步报人钟学仁（陆鸣书 饰），钟力邀他俩加盟，不料杀手突然杀死钟学仁，仼、何被当成疑凶被捕入狱。身为商界名流的何父（姫麒麟 饰）很快将儿子接出狱中，历经层层周折，仼天翔也回到阔别多年的家中。由于家庭出身不同，人生观自然也不同。加盟《先锋日报》后，仼天翔本着报人的良心深入最底层采访，加上何非凡的小说连载，该报一夜之间成了上海滩新闻界的龙头老大。后来，俩人的世界观走向了两极，一个用手中的笔作为针砭时弊的武器为民呼吁，另一个则迎合陈腐的花花世界违心粉饰太平。志不同则道不合，当年的同窗好友最终游离在亦正亦邪、黑白不分的漩涡之中......