大陆女生慕容碧（王奕瑾 饰）与香港男生凌志南（黄恺杰 饰）在台湾南部海滨相逢产生恋情，却因为误会而分开。多年后，前途光明的慕容碧因为业务疏失，受迫必须在限期内成功推行专案。为此，她只得答应表姐袁晓慧（钱柏渝 饰）的要求，在不违反社会道德规范之下，出卖三个东西：爱情、灵魂和身体。在此期间，凌志南因故来到北京，却意外与慕容碧不期而遇。两人是否会因为那幅载满记忆的《珍珠岛的天空》重燃爱恋，共同面对当初分手的真正答案呢？

小莉（林心如饰）是D吧里的狂野女鼓手，与女同事情同手足。为了帮女同事偿还高利贷，夜里不幸被街市小混混砍伤昏迷街头。达开（黄维德饰）在街上路过，偶遇受伤的小莉并送他回家包扎好便离去。一面之缘却令达开爱上了小莉。 几日过后达开去酒吧遇到正与人争执的小净（林心如饰），并从中调解，遭到对方一阵拳脚。小净感激之余对达开也颇生好感，但达开却以为小净就是上次自己所救的那个女孩小莉。并向她表白，小净莫名其妙，但心底煞是喜悦，另一方面小蓝（吴辰君饰）和付振云（黄少祺饰）两个生命中相识的恋人几度相逢又别离的人生。 作为知性、事业心重的上班族，戏里和初恋情人黄少祺有许多学生时期的美好回忆。影片中错踪复杂的感情，三起三落的人生。让人即回味又深思…… 五人的关系就像现代男女，在黑夜与白天的错身当中，感情有了不同的邂逅与相遇……